Esta famosa pieza se confeccionó por primera vez en el siglo XVIII en Cuba, donde el clima es sofocante, por lo que era necesario usar algo fresco y cómodo, a la vez que tuviera bolsillos amplios para guardar el tabaco y accesorios que se usaban por los hombres de esa época, según la página web de la fabricante de guayaberas G. Candila.
En el año 1709, procedentes de Granada, España, llegaron a Sancti Spíritus, al centro de la Isla, la sexta villa fundada por Diego de Velázquez en Cuba, el alfarero José "Joselillo" Pérez Rodríguez y su esposa costurera Encarnación Núñez García; estableciéndose a las márgenes del río Yayabo, de acuerdo con la Puerto Rico Historic Building Drawings Society.
Ahí, Encarnación recibió un cargamento de lino español, con el cual su esposo le pidió que confeccionara una prenda tipo gabán, la cual dio por resultado una camisa suelta que se llevaba por encima del pantalón, con bolsillos delanteros, para guardar el tabaco y artículos personales que se usaban en ese tiempo.
A esta prenda originalmente se le denominó yayabera, por el lugar de su creación.
Posteriormente, la prenda comenzó a usarse para el trabajo de los campesinos, especialmente los que trabajaban en la recolección de guayabas. De ahí derivó su nombre actual.
Hacia finales del siglo XIX esta prenda era usada por los yucatecos de clase alta, quienes la traían directamente desde Cuba, donde se elaboraba; pero al aumentar la demanda, un grupo de visionarios yucatecos decidió fabricarla en su propia tierra, de acuerdo con un catálogo de Sefotur.
Con el tiempo, la guayabera se popularizó en la entidad y nació así la siguiente frase: “Yucatán es la puerta del mundo maya, y Mérida, la capital mundial de la guayabera”, refiere el documento de la Sefotur.
El uso de la guayabera comenzó a expandirse gracias a los comerciantes cubanos que la distribuyeron alrededor del mundo. Al llegar a México, su uso tuvo un gran auge en Veracruz y Yucatán. En Veracruz, la guayabera forma parte del vestuario tradicional en bailes típicos, en los que colocan un paliacate rojo al atuendo.
Actualmente la guayabera en Yucatán es usada para eventos sociales, especialmente en zonas de playa, por parte de empresarios, políticos y hasta el día a día de los trabajadores.
En la década de 1970, al entonces presidente Luis Echeverría se le vio portar la guayabera para eventos públicos, como una de sus vestimentas oficiales.
La prenda se comercializa en diferentes colores, entre los más comunes son el blanco, azul claro y crema.
En Yucatán, el 21 de marzo se celebra el "Día de la guayabera".